Ученые до сегодняшнего дня не могут указать единую дату учреждения высшей и первой в России императорской награды. Встречаются упоминания о ней в 1698 или 1699 году, а некоторые исследователи настаивают на 1696 год. Авторитетные источники чаще всего содержат дату 30 ноября 1698 года с отсылкой к первому вручению ордена Петром I, но в то время пользовались календарями по старому стилю. В переводе на актуальную систему летоисчисления День памяти св. ап. Андрея Первозванного приходится на 10 декабря, в корректировке Православной церкви – даже 13 декабря.
Учреждение награды принадлежит императору Петру I, а в России награда считалась высшим государственным признанием заслуг вплоть до 1917 года. Апостол Андрей Первозванный был выбран не случайно, поскольку именно этого святого император почитал как личного покровителя, а значит и всего государства.
Оформление ордена Св. Андрея Первозванного имело свои особенности: в основе был х-образный крест, символизирующий распятие мученика, обрамлялся он восьмиконечной звездой обязательно серебристого цвета. В центре награды красовалась надпись «За веру и верность». Правила ношения знака были строгими и требовали широкой ленты голубого цвета, которой обвязывался награжденный герой, перекинутой через правое плечо так, чтобы звезда красовалась на груди слева. Допускалось подвешивание ордена на золотую цепь в разноцветном эмалированном покрытии, но только в редких и особо торжественных случаях.
На получение награды могли рассчитывать те, кому удалось дослужиться до генерала и выше, занять высокий пост в духовенстве или на государственной службе. Впервые, в 1699 г., Орден Св. Андрея Первозванного вручили Федору Головину – государственному деятелю и дипломату. Император Петр I был удостоен этой награды только шесты, ему пришлось принимать участие в военных действиях на устье Невы против шведского флота.
Примерно за пару столетий получить орден Андрея Первозванного удалось свыше 1000 военнослужащим, церковному руководству и государственных мужам. Президентом РФ награда была восстановлена в 1998 году с 1 июля.
Формулировка оснований вручения ордена практически не изменилась и сегодня звучит как «за исключительные заслуги гражданам, общественным и государственным деятелям, прославляющим Россию».